Ο Δημήτρης Πολίτης με την περσινή κατάκτηση του κυπέλλου ως παίκτης της ΑΕ Ευόσμου έφτασε στις τέσσερις κατακτήσεις κυπέλλων στην ΕΠΣ Μακεδονίας.
Εχει παίξει σε πέντε τελικούς κυπέλλου της ΕΠΣΜ (με συμμετοχή έστω και ένα λεπτό στους τελικούς) και έχει κατακτήσει το τρόπαιο τέσσερις φορές.
Ο νυν ποδοσφαιριστής του Αγροτικού Αστέρα κατέκτησε δύο κύπελλα ως παίκτης του ΠΑΟ Διοικητηρίου, ένα ως παίκτης του Ιωνικού και ένα ως παίκτης της ΑΕ Ευόσμου, ενώ γνώρισε την ήττα ως παίκτης του ΠΑΟ Κουφαλίων.
Πολυνίκης είναι και ο Τάσος Θέος. Κατέκτησε δύο κύπελλα με τον Ορφέα Σουρωτής (2000 και 2001), ένα με τον Αετό Βασιλικών (1993) και ένα με την ΑΠΕ Λαγκαδά (1997), ενώ είχε γνωρίσει την ήττα με την ΑΠΕΛ το 1996. Ηταν μέλος του Αγροτικού Αστέρα που κατέκτησε το 1994, αλλά δεν είχε παίξει στον τελικό καθώς ήταν τιμωρημένος.
Πολλά κύπελλα έχει κατακτήσει ο Μάρκος Τσομπανόπουλος αλλά και ο Τάσος Δούμας όμως δεν είναι όλα στην ΕΠΣ Μακεδονίας αλλά είναι και σε άλλες Ενώσεις.
Ο Τάσος Δούμας έχει παίξει σε πέντε τελικούς, σε τέσσερα ως παίκτης, ένα ως προπονητής και σε σούπερ καπ ως προπονητής
Τάσος Δούμας και Μπούρκας κατέκτησαν το κύπελλο της ΕΠΣΜ ως προπονητής το 2018-2019 όταν ο Θερμαικός Θέρμης είχε νικήσει τον Ποσειδώνα Μηχανιώνας
Τέσσερις συμμετοχές σε τελικούς έχοντας όμως ήττες είχε ο Χρήστος Γιαννουκίδης.
