Ο Ολυμπιακός καλείται να κοντραριστεί με την Άρσεναλ στο Έμιρεϊτς (1/10, 22:00) και το παρελθόν του φέρνει ευχάριστες αναμνήσεις αφού έχει κερδίσει συνολικά έξι φορές τους «κανονιέρηδες», με τα τρία εξ αυτών να είναι νίκες στην έδρα των Λονδρέζων.
Οι ερυθρόλευκοι έχουν αντιμετωπίσει συνολικά 12 φορές τους Λονδρέζους στο παρελθόν και μετρούν έξι νίκες κι ισάριθμες ήττες, δίχως ούτε μία ισοπαλία. Η πρώτη χρονικά «εξάδα» των αναμετρήσεων μεταξύ των δύο ομάδων τελείωσε με τον γηπεδούχο να πανηγυρίζει το «τρίποντο», ενώ όλες οι υπόλοιπες «κόντρες» ολοκληρώθηκαν με «διπλό». Δηλαδή, οι Πειραιώτες έχασαν και τις πρώτες τρεις φορές που αντιμετώπισαν τους «κανονιέρηδες» στην πρωτεύουσα της Αγγλίας, όμως κατάφεραν να φύγουν με σερί νίκες από το Έμιρεϊτς στα επόμενα τρία ταξίδια. Αντίστοιχα, έτσι κι η Άρσεναλ, τις τρεις πρώτες φορές που αγωνίστηκε στο Γεώργιος Καραϊσκάκης έφυγε με «κατεβασμένα τα χέρια» αλλά μετά η κατάσταση αντιστράφηκε και πλέον, μετράει ισάριθμα συνεχόμενα «διπλά» στην έδρα του Ολυμπιακού. Ακόμα κι αν εξετάσουμε τις προκρίσεις στους νοκάουτ αγώνες θα παρατηρήσουμε πως είναι μοιρασμένες, αφότου στις δύο περιπτώσεις που συναντήθηκαν στο Europa League, η κάθε πλευρά έχει πάρει ένα εισιτήριο για την επόμενη φάση. Τώρα, οι δύο σύλλογοι ετοιμάζονται να κοντράρουν τα ξίφη τους για παρθενική φορά σε μονό ματς και πιο συγκεκριμένα, στο γήπεδο της ομάδας του Μικέλ Αρτέτα για τη δεύτερη αγωνιστική της League Phase του Champions League (1/10, 22:00).
Ολυμπιακός-Άρσεναλ 1-0 (2009/10)
Η παρθενική φορά στην ιστορία του Ολυμπιακού που η κληρωτίδα τον έφερε στον ίδιο όμιλο με την Άρσεναλ στο Champions League, ήταν στην τελευταία σεζόν υπό το πρίσμα της διοίκησης του Σωκράτη Κόκκαλη προτού η ιδιοκτησία του συλλόγου περάσει στα χέρια του Βαγγέλη Μαρινάκη, η οποία αποδείχθηκε καταστροφική επειδή ο σύλλογος τερμάτισε στην 5η θέση της βαθμολογίας μετά τα PlayOffs της Super League. Στην πρώτη αναμέτρηση των δύο πλευρών (29/9/2009), η ομάδα του Αρσέν Βενγκέρ πήρε το «τρίποντο» στο Λονδίνο χάρις τα γκολ των Ρόμπιν Φαν Πέρσι και Αντρέι Αρσάβιν στο τελευταίο τέταρτο του ματς. Στον Πειραιά όμως (9/12/2009), με τους «κανονιέρηδες» να είναι ήδη περασμένοι στη φάση των 16 της διοργάνωσης, οι ερυθρόλευκοι του Ζίκο κατάφεραν να κερδίσουν με 1-0 και σκόρερ τον Λεονάρντο Ζεσούς στην τελευταία αγωνιστική κι εν τέλει προκρίθηκαν «χεράκι-χεράκι» με τους αντιπάλους τους, ξεπερνώντας εύκολα ΑΖ Άλκμααρ και Σταντάρ Λιέγης στον όμιλο. Ο αποκλεισμός ήρθε στη φάση των 16 με δύο ήττες από την Μπορντό.
Ολυμπιακός-Άρσεναλ 3-1 (2011/12)
Δύο σεζόν μετά, η κατάσταση στο δυναμικό των Πειραιωτών είχε σίγουρα αλλάξει ολοκληρωτικά και είχε βελτιωθεί σε τεράστιο βαθμό. Σε δύσκολο όμιλο με Μαρσέιγ και Ντόρτμουντ, ο Ολυμπιακός του Ερνέστο Βαλβέρδε έχασε στο Έμιρεϊτς με 2-1 (28/9/2011), με το δικό του τέρμα να το πετυχαίνει ο Νταβίντ Φουστέρ ενώ των γηπεδούχων οι Άλεξ-Οξλέιντ Τσάμπερλεϊν και Αντρέ Σάντος. Στο «Γεώργιος Καραϊσκάκης» ήρθε ξανά η εκδίκηση και η μοναδική ήττα των πρωτοπόρων αλλά συνάμα αδιάφορων Λονδρέζων στο φινάλε του ομίλου (6/12/2011), η οποία έφερε τους φιλοξενούμενους στην 3η θέση και στα νοκάουτ του Europa League. Πιο συγκεκριμένα, οι ερυθρόλευκοι πήγαν στα αποδυτήρια για την παύση του ημιχρόνου με το υπέρ τους 2-0, με τους Ραφίκ Τζιμπούρ (16’) και Νταβίντ Φουστέρ (36’) να στέλνουν την μπάλα στα δίχτυα, ενώ αργότερα ο Γιόσι Μπεναγιούν μείωσε προτού υπογράψει το «τρίποντο» και το τελικό 3-1 ο Φρανσουά Μοντεστό. Η συνέχεια στην υποδεέστερη διοργάνωση ξεκίνησε με πρόκριση επί της Ρούμπιν Καζάν αλλά τελείωσε δραματικά με την ανατροπή της Μέταλιστ Χάρκιβ στα τελευταία λεπτά στην έδρα των πρωταθλητών Ελλάδας.
Ολυμπιακός-Άρσεναλ 2-1 (2012/13)
Σχεδόν τίποτα δεν άλλαξε την επόμενη χρονιά, καθώς οι δύο πλευρές συναντήθηκαν ξανά στην κορυφαία διασυλλογική διοργάνωση με τα αποτελέσματα και τη συνθήκη να μοιάζει υπερβολικά. Ο νταμπλούχος Ολυμπιακός με τον Λεονάρντο Ζαρντίμ να έχει αναλάβει πλέον τα ηνία της τεχνικής ηγεσίας, έφυγε από την αγγλική πρωτεύουσα με το 3-1 στην πλάτη (3/10/2012), με σκόρερ τους Ζερβινιό (42’), Άαρον Ράμσεϊ (90+4’) και Λούκας Ποντόλσκι (90+4). Το τέρμα των ερυθρόλευκων το πέτυχε ο Κώστας Μήτρογλου (45+1) και στην Ελλάδα (4/12/2012) ο Έλληνας φορ «πυροβόλησε» ξανά (73’), για να σηματοδοτήσει την ανατροπή των γηπεδούχων μετά την ισοφάριση του Γιάννη Μανιάτη (64’) και το τέρμα του Τόμας Ροτσίσκι (38’) που άνοιξε λογαριασμό στο παιχνίδι. Οι «κανονιέρηδες» έμειναν δεύτεροι στον όμιλο και οι Πειραιώτες τρίτοι, με το ευρωπαϊκό τους «ταξίδι» να ολοκληρώνεται αμέσως, έπειτα τον αποκλεισμό από τη Λεβάντε στο Europa League.
Άρσεναλ-Ολυμπιακός 2-3 (2015/16)
Το πρώτο από τα τρία συνεχόμενα επικά διπλά του Ολυμπιακού στο Έμιρεϊτς, ήρθε επί θητείας του τωρινού προπονητή της Φούλαμ, Μάρκο Σίλβα (29/9/2015). Συγκεκριμένα, ο Ολυμπιακός έδειξε από νωρίς τις διαθέσεις τους και σκόραρε πρώτος με τον Πάρντο (33’) αλλά ο Θίο Γουόλκοτ έφερε τον αγώνα σε ισορροπία σχεδόν αμέσως (35’). Ο Νταβίντ Οσπίνα δεν κατάφερε να εξουδετερώσει την απευθείας εκτέλεση κόρνερ του Κώστα Φορτούνη (35’), όμως ο Αλέξις Σάντσεζ είχε ξανά απάντηση για την ομάδα του Αρσέν Βενγκέρ (65’). Οι φιλοξενούμενοι έδωσαν τη χαριστική βολή με τον Άλφρεντ Φινμπόγκασον λίγα δευτερόλεπτα αργότερα (66’) και έφυγαν από την Αγγλία με το εντυπωσιακό «διπλό». Αντιθέτως, η κατάσταση «γύρισε» στο «Γεώργιος Καραϊσκάκης» και οι Λονδρέζοι «σκότωσαν» τις ελπίδες πρόκρισης των γηπεδούχων στην τελευταία αγωνιστική με το βαρύ 0-3, με τον Ολιβιέ Ζιρού να πετυχαίνει χατ-τρικ. Στην ισοβαθμία του ομίλου με την Άρσεναλ στους εννιά βαθμούς, οι Πειραιώτες έμειναν 3οι πίσω και από την Μπάγερν αλλά προσπέρασαν εύκολα την Ντιναμό Ζάγκρεμπ. Η πορεία συνεχίστηκε στο Europa League για ακόμα μία φορά αλλά τελείωσε κι αυτή γρήγορα με άδοξο τρόπο, με την ανατροπή της Άντερλεχτ στην παράταση.
Άρσεναλ-Ολυμπιακός 1-2 παράταση (2019/20)
Η πρώτη φορά που οι δύο πλευρές ρίχτηκαν μεταξύ τους στη μάχη των νοκάουτ δεν ήταν στο Champions League, αφού ο Ολυμπιακός είχε ήδη αποκλειστεί στον όμιλο και υποβιβάστηκε στη χαμηλότερη διοργάνωση. Η εποχή του Γάλλου τεχνικού ήταν πλέον παρελθόν για την Άρσεναλ, η οποία αφού δεν ταίριαξε με τον Ουνάι Έμερι, είχε δώσει πρόσφατα τα κλειδιά του συλλόγου στον Μικέλ Αρτέτα. Η αναμέτρηση στον Πειραιά δεν εξελίχθηκε με τον ιδανικό τρόπο για την ομάδα του Πέδρο Μαρτίνς καθώς έχασε με 0-1 (27/2/2020) και σκόρερ τον Αλεξάντρ Λακαζέτ στο τέλος (81’) και είχε ένα τεράστιο βουνό για να ανέβει στην Αγγλία (28/2/2020). Κατάφερε όμως να ανατρέψει όλα τα προγνωστικά και να πετύχει το κομβικό εκτός έδρας γκολ με τον Παπέ Αμπού Σισέ (53’). Η ρεβάνς οδηγήθηκε στην παράταση, ο Πει-Εμερίκ Ομπαμεγιάνγκ ισοφάρισε ελάχιστα πριν τη λήξη (113’) και όλα έμοιαζαν χαμένα. Στο «παρά πέντε» εμφανίστηκε ο «από μηχανής θεός» Γιουσέφ Ελ-Αραμπί για να βάλει το θρυλικό τέρμα της πρόκρισης και να προκαλέσει πανζουρλισμό στο δυναμικό του Ολυμπιακού. Ο Γκαμπονέζος έχασε τεράστια ευκαιρία για να σώσει την παρτίδα για τους «κανονιέρηδες» λίγα δευτερόλεπτα αργότερα και οι φιλοξενούμενοι έφυγαν με την επική πρόκριση από το Λονδίνο. Ο εγκλεισμός λόγω της πανδημίας καθυστέρησε το φινάλε στο ευρωπαϊκό «ταξίδι», που αποκλείστηκε τον Αύγουστο από τη Γουλβς.
Άρσεναλ-Ολυμπιακός 0-1 (2020/21)
Την επόμενη σεζόν ήρθε και η ώρα της εκδίκησης για την Άρσεναλ, που πέτυχε τους νταμπλούχους Ελλάδας στη φάση των 16 του Europa League. Μετά από ακόμα μια 3η
θέση στον όμιλο της κορυφαίας διασυλλογικής διοργάνωσης, ο Ολυμπιακός πέρασε το εμπόδιο της Αϊντχόφεν αλλά λύγισε μπροστά στους Λονδρέζους. Το βαρύ 1-3 στον Πειραιά (12/3/2021) με γκολ Μάρτιν Όντεγκααρντ, Γκάμπριελ και Μοχάμεντ Ελνένι, δεν άφηνε περιθώρια ανατροπής για τους γηπεδούχους που το μόνο που κατάφεραν είναι να μειώσουν με τον Ελ-Αραμπί. Όμως και πάλι, η ομάδα του Μαρτίνς δεν «έπεσε με κατεβασμένα τα χέρια» και πήρε το τρίτο της συνεχόμενο διπλό στο Έμιρεϊτς (18/3/2021), ξανά με σκόρερ τον Μαροκινό φορ.